应该说,董昭和袁绍当时的盟友曹操相识已久。他对曹操的看法是:
袁、曹虽为一家,势不久群。曹今虽弱,然实天下英雄也,当故结之。(摘自《三国志·魏书·董昭传》)
这一看法,使他从心底里把曹操视为自己的未来之主。当然,也不排除是曹操派来了“暗线”和他接上了头,令他在外围帮助曹操打开僵局,以实现其“迎天子以讨诸侯”的大略。
董昭暂时栖身在河内郡军阀张杨的麾下,说服张杨与曹操交好,并通过张杨上表推荐曹操为兖州牧。在做成这一功劳之后,他又借机遁走,来到汉献帝身边当了议郎。
当时汉献帝已返回洛阳旧都,却身处杨奉、韩暹等军阀的控制之下。而董昭则自觉地当起了曹操的“代言人”,替曹操作书与杨奉示好,以此换取曹操入京面圣。《三国志·魏书·董昭传》对此过程进行了详细描写。